Ха, забавно
Если пользоватся Select->Border то не получается - растушовывает соседние... Нашел два решения - на закраски перейти в IndexColor
Или через альфа канал - рисуем выделение окружности, загоняем его альфа канал, делаем Contact выделению на 1 пиксел, переходим в альф-канал и заливае выделение черным - получаем альфаканал с окружностью в один пиксел
Дальше по желанию - либо грузим как выделение и красим, либо красим прямо там...