1. В ворде преобразовать все списки в обычный текст, есть макрос для этого.
Код:
Sub ListPlain()
Dim lp As Paragraph
For Each lp In ActiveDocument.ListParagraphs
lp.Range.ListFormat.ConvertNumbersToText
Next lp
End Sub
2. Обработать документ
этими макросами. Сначала MakeStyle потом ApplyStyle.
3. Втянуть в Индизайн, сделать Clear Overrides, например
вот этим скриптом или вручную.
4. Удалить все лишние стили которые пришли с ворда. На этом этапе у вас будет чистый текст, без мусора, но с сохранением всего форматирования. По идее стили заголовков у вас есть — они должны сохранится.
5. Поиском найти все списки и назначить им отдельный стиль. Для двух колонок нужен еще один стиль, его придется назначать вручную или хитрым грепом (сам я не осилю).
В настройках фрейма надо поставить две колонки, заголовкам первого уровна задать Span Columns.
Каждому стилю, кроме списка с двумя колонками, в Keep Options задать Keep With Next 1 lines. А так-же Keep Lines Together - All Lines in Paragraph. Это чтобы всё блюдо не разбивалось на куски.