Есть на самом деле проблема, просто не все с ней сталкиваются, потому что от зависит получателя и его софта. Насколько я понял, чаще всего проблемы у тех кто через вебинтерфейсы наподобие mail.ru почтой пользуются. Возможно с некоторыми версиями Outlook бывает, не уверен.
У них письмо просто отображается с картинкой, но без вложения, и что-то с этой картинкой сделать (сохранить, переслать) для многих — проблема. Скрепочки-то нет.
В Mail-е на эту ситуацию не влияет ничего — никакие "Windows friendly attachment" не помогают. Единственный способ, который я нашел — плагин Attachment Tamer, либо альтернативные почтовики (дело вкуса, мне ни один больше Mail-а не понравился).
Конечно, в мечтах, можно было бы пересадить этих получателей на нормальные почтовые клиенты, но согласитесь, что это не дело, указывать другим людям (не вашим подчиненным) в чем им работать. Тем более, если их сотни и неизвестно, кто из них завтра пожалуется.