Ответ: Обтекание текстом и выравнивание текста по высоте
Разделите колонку на две -- верхняя часть будет заканчиваться изображением с обтеканием, нижняя часть -- с него начинаться. Свяжите обе части, чтобы текст перетекал из одной в другую. Единственное но: обтекание должно быть прямоугольной формы.
См. аттач: голубые прямоугольники -- реклама, синяя рамка -- верхняя часть колонки, черная -- нижняя. Красная рамка -- граница обтекания. Черная стрелка -- перетекание текста. В соседних колонках точно так же.