Потеряет конечно, любое лишнее пересохранение в жпег теряет частичку качества. Но вы же максимальное ставите - потери несущественны. Или в TIFF пересохраняйте - там нет потерь.Качество не потеряет при этом? А как избежать в дальнейшем таких казусов?
Resample - это изменение размера изображения в пикселах.resample