Похоже, что это баг. Я попробовал в PS 2021. Сделал грид 1 пиксель, такой же карандаш, но шаг грида на экране явно больше – 2 или 3, и карандаш к нему не привязывался. Сделал шаг 3 пикселя, карандаш 1 пиксель, привязка работает. Меняю опять грид на 1 пиксель – привязка работает. Документ открыт один и тот же, без рестарта ФШ.