Ответ: Почему не работают клавиши Shift+Ctrl+B ?
Это происходит потому, что у начертаний шрифта неправильные названия и InDesign не может сгруппировать все файлы начертаний.
Пример. Берем одну из реинкарнаций Прагматики, смотрим PostScript Name для разных начертаний: "PragmaticaC", "PragmaticaC-Bold", "PragmaticaC-Oblique". InDesign покажет эти файлы, как шрифт PragmaticaC с начертаниями Regular, Bold и Oblique.
Берем другую гарнитуру, например, есть у меня Rosbank Sans. У него пять начертаний — Bold, Condensed, Light, Regular и Semibold, но их PostScript-имена неправильные — RosbankSansBold, RosbankSansCondensed и т.д. Заметили разницу? Начертание не отделено от названия гарнитуры. Поэтому 3-й InDesign каждое начертание покажет как самостоятельный шрифт. Также может быть неправильно обозвано начертание, например Demi или BoldC вместо Bold. Тогда InDesign просто не найдет, откуда ему брать Bold.