Ответ: Прозрачность при импорте.
Формат tiff не поддерживает живую прозрачность, при сохранении в него, все прозрачности сплющиваются. И Илюстратор и Индизайн честно сообщают в своих справках, что живые прозрачности могут втягивать из .ai, .psd и .pdf 1.4+
Свои родные тифы шоп умеет сохранять и открывать со всеми пибамбасами, но это его фича, а не общее правило. Точно так же Илюстратор умеет открывать и редактировать прозрачности и эффекты в своих EPS'ах, но все прочие пользуются сплющенными версиями.
Почему Илюстратор не умеет выдергивать альфа-канал и делать из него маску не знаю, видимо считается что пользоваться внутри CS'а родными форматами (.ai, .psd) проще и правильнее. Во всяком случае именно так разработчики рекомендуют пользоваться прозрачностями.