Я конкретно с этим не сталкивался, но всё же интересно узнать,
какая ОС, версия Иллюстратора (19.0.0/19.2.1?), английский или какая-то локализация? Когда началось и пытались ли переустановить Иллюстратор?
Иногда причиной непонятных глюков может быть, к примеру, сыпящийся жесткий диск...