Сказать по правде, ваши примеры не прояснили, а только сильно запутали ситуацию.
Я, сколько не старался, так и не понял, чем нижняя фигура отличается от верхней, кроме того, то в одном месте группа, а в другом compound path
И совершенно ничего общего с топиковым рисунком
Более того, меня начинают терзать смутные сомнения, что вам надо не "умное замыкание контура" а "искусственное восстановление недостающей части контура при помощи искусственного интеллекта"?