Я бы такой план работы составила:
Начать лучше с плана местности и обхода её по периметру с фотоаппаратом. Если это невозможно - использовать любые съемки. Необходимо знать высоты зданий и пр. объектов. Найти выгодную точку. Завалить в перспективе план, чтобы понять, где чего на земле будет расположено. В любой программе пропорционально разметить вертикальные высоты и "кубики" зданий. Растянуть до нужного размера в Фотошопе. Распечатать на любых бумажках. Рисовать на бумаге обычного размера по частям, перерисовывая схему с распечатки, и делая дальше уже "красиво" карандашом или ручкой. Рисунок чб. Запихнуть результат в сканер. Сшить обратно в одну картинку. Раскрасить картинку в Фотошопе активно используя хитрые кисти (деревце, куст, трава и т.д.). Удобнее с плшаншеткою, но если нет, то можно и без неё. Первый, рисованный карандашом слой залочить от рисования и сдвижки. Домики и деревья лучше рисовать отдельно по слоям. Можно, кстати, сделать "кисти" из нарисованных отдельно на бумажке окошек, кирпичиков, деревьев и пр.