смотря сколько таких пунктов.
если не очень много, можно ручками вставить фреймы inline
если много, то надо скрипт который заменит в определенном стиле на такие фреймы
Можно и табличку сделать 2x2. Верхняя левая ячейка с обводкой.
в шрифте Arial Unicode MS есть символы ①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭⑮⑯⑰⑱⑲⑳
 Но задача состоит в том, чтобы привести именно к такому виду.
 Но задача состоит в том, чтобы привести именно к такому виду.Прямоугольник на якорь.
Прописать ему стиль объекта,
взять в буфер и заменой вставить.
Прямоугольники будут ездить вместе с текстом.
При желании что-то изменить -- меняете в стиле.
 Я сделал отдельный стиль параграфа с нумерованным списком для прямоугольника, и прописал для него стиль и на якорь
 Я сделал отдельный стиль параграфа с нумерованным списком для прямоугольника, и прописал для него стиль и на якорь  Может быть в итоге будет больше телодвижений но получилось! Еще раз спасибо
 Может быть в итоге будет больше телодвижений но получилось! Еще раз спасибо 

Правда не совсем понял момент с буфером и заменой
