Никакого бага нет. Просто инструмент "оболочка" не подходит для вашей задачи.
У машины мозгов нет, с ее точки зрения, топологически объекты слабо подходят под вписывание один в другой. Они хотя бы соразмерны должны быть, а в вашем случае алгоритм просто с ума сходит в попытке определить точки привязки верхнего текста к нижней оболочке. Честно говоря, я вообще не пойму, как вам только в голову пришло пользоваться именно этим инструментом для изгибания текста. С точки зрения Кэпа, гораздо логичнее было бы воспользоваться текстом по пути или артистической кистью. Это не значит, что нельзя выполнить эту задачу стоя в гамаке именно через оболочку, просто, как видите, одной волшебной кнопкой это не выходит, а чтобы добиться приемлемого результата, телодвижений при этом придется сделать несоразмерно больше, чем приведенными мной способами.