Иксем, я не совсем понимаю суть вопроса, особенно, если тема не о тебе.
Как я это вижу. Есть некая фирма, у которой организован и налажен технологический процесс. И работа ведется на конкретных компьютерах с помощью определенного софта. Логично, что руководство компании ищет сотрудника, который будет способен работать в созданных условиях. И вот дальше я не понимаю, что ты от них ожидаешь. Что они ради тебя или другого кандидата начнут менять свою устоявшуюся и, главное, четко работающую систему? Сомнительно. Я бы не стала так делать. В контексте данной темы внедрение в цепочку работы на Мас виндовских компьютеров практически гарантировано приведет к появлению дополнительных трудностей и затрат.
Кроме того, я не понимаю, почему переход на яблочную операционку воспринимается как большая сложность. Не так и много там различий, особенно учитывая, что речь идёт о профессии дизайнера, а не системного администратора.
Осваивать новые программы (тот же InDesign) всегда полезно для расширения собственных профессиональных возможностей.
Пишу я это не голословно. В моей практике была аналогичная ситуация. Правда требовалось знание Corel, который я до этого открывала от силы раза четыре. Ну я почти честно сказала, что да, моим основным рабочим инструментом является Illustrator, но Corel существенно не отличается от него и вопрос перехода на него — не проблема. Конечно, по началу всё было не привычно очень медленно, т.к. программа всё-таки незнакомая, но это вопрос одной недели работы и гугла. На данный момент мне всё равно — Corel, Illustrator. А требование работы в Corel тогда было вполне вменяемым, т.к. во-первых, вывод на режущий плоттер осуществлялся через него, во-вторых, все, кто работали до меня, использовали Corel, следовательно все макеты в нем, а мне приходиться к ним часто обращаться. Постоянно перетягивать cdr в Illustrator попахивало маразмом.
В общем я не вижу ничего странного в таких требованиях работодателей. Вопрос только в том, насколько ты готов переучиваться. Да, если нет Мас под рукой, то его сложно выучить, но разберешься на месте. А остальные проги можно и освоить. Тем более, как я поняла, сейчас у тебя есть время на обучение.